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Catinonas
MEtabolismo
Toxicinética
A absorção dos compostos do Khat é realizada pela mucosa oral e ao nível do estômago e intestino delgado. A primeira via referida é responsável por captar 60% dos componentes libertados pelo mascar as folhas de Khat. Na urina, apenas 7% da dose ingerida de catinona é detetada, sugerindo que a sua eliminação é principalmente sob a forma dos seus metabolitos, catina e norefedrina. (Valente et al. 2014).
No caso das catinonas sintéticas, o comportamento farmacocinético e farmacodinâmico está depedente do grau de pureza, da concentração e natureza de outros compostos presentes no produto “Bath Salt” consumido. Aliás, a potência e a via de administração do derivado consumido são também fatores tidos em conta para a escolha da dose administrada. Assim sendo, é díficil prever quais os riscos associados à exposição de cada composto (Brandt, Sumnall et al. 2010, Valente et al. 2014).
Toxicinética
A absorção dos compostos do Khat é realizada pela mucosa oral e ao nível do estômago e intestino delgado. A primeira via referida é responsável por captar 60% dos componentes libertados pelo mascar as folhas de Khat. Na urina, apenas 7% da dose ingerida de catinona é detetada, sugerindo que a sua eliminação é principalmente sob a forma dos seus metabolitos, catina e norefedrina. (Valente et al. 2014).
No caso das catinonas sintéticas, o comportamento farmacocinético e farmacodinâmico está depedente do grau de pureza, da concentração e natureza de outros compostos presentes no produto “Bath Salt” consumido. Aliás, a potência e a via de administração do derivado consumido são também fatores tidos em conta para a escolha da dose administrada. Assim sendo, é díficil prever quais os riscos associados à exposição de cada composto (Brandt, Sumnall et al. 2010, Valente et al. 2014).
Metabolismo da Catinona
Após a absorção, a catinona é alvo de metabolismo Fase I por ação de enzimas microssomais e obtêm-se os metabolitos catina e norefedrina, como esquematiza a figura 8. A esterioseletividade da catinona determina o metabolino obtido, ou seja, na presença de S-(-)-catinona forma-se a catina enquanto que na presença do esterioisómero o produto deste metabolismo é a norpefedrina (Valente et al. 2014).
Figura 8: Metabolismo da catinona (adaptado de Valente et. al 2014)
Figura 9: Metabolismo de fase I da mefedrona (adaptado de Valente et al. 2014)
Metabolismo das catinonas sintéticas
As catinonas sintéticas, tal como a catinona, são metabolizadas logo após a absorção. Dada a diversidade e diferente grau de complexidade dos derivados os processos enzimáticos pode variar. Aqui descrevemos o processo de metabolização da mefedrona que é a catinona sintética mais consumida (Valente et al. 2014).
Na Fase I do metabolismo, medeiado pelo CYP2D6 nos microssomas hepáticos, a mefedrona pode sofrer uma oxidação no grupo metilo do anel benzénico, originando um grupo álcool que por sua vez é oxidado a ácido carboxílico ao mesmo tempo que o grupo cetona da cadeia lateral da fenileteilamina é reduzido a álcool. Uma segunda via é a N-desalquilação, com a remoção do metilo ligado ao átomo de azoto, ao que segue uma oxidação do metilo ligado ao anel ou uma redução ao grupo β-cetónico (Valente et al. 2014).
Na Fase II, surgem 7 metabolitos da mefedrona que resultam de reações de glucorinadação e/ou acetilação (Valente et al. 2014).
Figura 10: Metabolismo de Fase II da mefedrona (adaptado de Valente et al. 2014)
Valente, M. J., P. Guedes de Pinho, M. de Lourdes Bastos, F. Carvalho and M. Carvalho (2014). "Khat and synthetic cathinones: a review." Arch Toxicol 88(1): 15-45.
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